La ciclohexanona (CAS 108-94-1) és una cetona cíclica incolora a groc pàl·lid ambfórmula molecular C₆H₁₀Oi un pes molecular de 98,15 g/mol, que serveix tant com a -solvent industrial d'alt rendiment com com a intermedi químic primari per a la caprolactama i l'àcid adípic-, els monòmers respectius del niló 6 i el niló 66.
Què és la ciclohexanona?
La ciclohexanona és un compost orgànic de la família de les cetones, estructuralment un anell carbocíclic de sis-membri amb un sol grup funcional cetònic. També s'identifica amb els sinònims oxociclohexà, ciclohexil cetona, nadona i anona. A temperatura ambient és un líquid clar i oliós amb una olor característica de cetona terrosa; El contingut de traces de fenol canvia l'olor cap a la de menta-, que serveix com a indicador pràctic de puresa en l'avaluació de camp.
Es produeix industrialment a través de dues vies establertes: oxidació catalítica de l'aire del ciclohexà per produir una barreja de ciclohexanol-ciclohexanona (oli KA), que representa la part dominant de la producció mundial; i hidrogenació parcial del fenol en condicions catalíticas, utilitzada quan es requereix una selectivitat més alta cap a la ciclohexanona.
Propietats físiques i químiques de la ciclohexanona
| Paràmetre | Valor |
|---|---|
| Número CAS | 108-94-1 |
| Fórmula molecular | C₆H₁₀O |
| Pes molecular | 98,15 g/mol |
| Aparença | Líquid incolor a groc pàl·lid |
| Punt d'ebullició | 155,6 graus |
| Punt de fusió | -26 graus |
| Densitat (20 graus) | 0,947 g/cm³ |
| Punt d'inflamació | 43 graus (copa tancada) |
| Solubilitat en aigua | 8,7 g/L a 20 graus |
| Pressió de vapor | 5 mmHg a 25 graus |
| Índex de refracció | 1,4507 (20 graus) |
| Color (fresc, alta{0}}puresa) | Menor o igual a 10 APHA |
| Valor de Kauri-Butanol (KB). | 95–98 |
Avís:Miscible amb etanol, èter dietílic, acetona i benzè. La miscibilitat limitada de l'aigua admet l'estabilitat de la formulació en sistemes industrials basats en dissolvents-. El desenvolupament del color cap al groc pàl·lid durant l'emmagatzematge reflecteix la degradació oxidativa; El color APHA és un punt de control de qualitat estàndard en la inspecció de recepció industrial.
per a què serveix la ciclohexanona?
La ciclohexanona (CAS 108-94-1) s'utilitza en cinc sectors industrials primaris: com a intermedi químic per a la producció de Nylon 6 i Nylon 66, i com a dissolvent de procés en recobriments, adhesius, tintes d'impressió i síntesi química fina.
Niló 6 i niló 66 - Ús industrial principal
A partir del 2025, el consum global de ciclohexanona supera els 3,7 milions de tones mètriques, amb aproximadament un 70% dirigit a les cadenes de valor Nylon 6 i Nylon 66. La caprolactama-produïda mitjançant la formació d'oxima de ciclohexanona seguida del reordenament de Beckmann-és el monòmer del niló 6. L'àcid adípic, obtingut mitjançant l'oxidació d'àcid nítric de l'oli KA, és el monòmer del niló 66. L'aplicació de caprolactama representa aproximadament el 59,1% de la quota de mercat de la ciclohexanona24.
Pintures i recobriments
Amb un valor KB de 95-98, la ciclohexanona aconsegueix la dissolució completa de sistemes de nitrocel·lulosa, alquídica, epoxi, vinil i resines acríliques. La seva taxa d'evaporació moderada controla la formació de pel·lícules i redueix els defectes superficials, com ara el rubor i el cràter. S'aplica en recobriments de manteniment industrial, recobriments marins, sistemes de reacabats i OEM d'automoció i acabats de fusta. La demanda en aplicacions de dissolvents per a pintures, tintes i recobriments va augmentar aproximadament un 5% anual entre el 2022 i el 2025.
Adhesius i segelladors
La ciclohexanona dissol les matrius de PVC, policloropré i poliuretà a temperatura ambient, reduint la viscositat de l'aplicació i mantenint el temps obert. S'utilitza en adhesius de canonades de PVC, ciments de contacte, segelladors de construcció i sistemes d'unió estructural per a plàstics i compostos.
Tintes d'impressió
Funciona com a dissolvent de resina i modificador de viscositat en sistemes de tinta de gravat i envasos. El seu perfil d'evaporació controlada estabilitza la reologia a través de les velocitats de premsa i admet l'adhesió a substrats de baixa-superfície-energia, com ara pel·lícules de poliolefina i PET.
Intermedis químics fins
Els derivats aigües avall inclouen peroxiciclohexanona, 2-metilbenzofenona, antioxidant 4010 (N-isopropil{-N′{-fenil{-p{-fenilendiamina) i resines de ciclohexanona-toluè utilitzades en formulacions de cautxú i adhesius. La ciclohexanona també serveix com a element bàsic en la síntesi intermèdia farmacèutica, inclosos els precursors de compostos antiepilèptics.
Creixement del mercat de ciclohexanona (2024-2025)
El mercat global de la ciclohexanona es va valorar en 9.300 milions de dòlars el 2024 i es preveu que arribi als 13.800 milions de dòlars el 2034, creixent a un CAGR del 4,0%. Àsia Pacífic té el 45,9% del creixement del mercat, recolzat per una forta expansió de la producció de niló i polímers. La ciclohexanona de grau tècnic domina amb una quota de mercat del 79,3% per grau el 2024.
Precaucions de seguretat de la ciclohexanona
Classificat com a líquid inflamable: UN 1915, IMDG Classe 3, Grup d'embalatge II. Punt d'inflamació 43 graus (copa tancada). Límit d'exposició laboral: 25 ppm TWA (estàndard internacional). Emmagatzemar a 5-30 graus en un magatzem ventilat, lluny de fonts d'ignició i agents oxidants. Els contenidors han de romandre tancats quan no s'utilitzen. Vida útil: 12 mesos a partir de la data de producció en les condicions d'emmagatzematge recomanades.
Preguntes freqüents
Per a què serveix la ciclohexanona?
La ciclohexanona compleix dues funcions principals: com a dissolvent de procés en sistemes de recobriment, adhesiu, tinta i cautxú; i com a intermedi químic en la síntesi de caprolactames (mitjançant la reordenació de Beckmann) i la producció d'àcid adípic-els monòmers de Nylon 6 i Nylon 66, que junts representen aproximadament el 70% del consum mundial a partir del 2025.
Quin és el nombre CAS de la ciclohexanona?
CAS 108-94-1. Fórmula molecular C₆H₁₀O, pes molecular 98,15 g/mol.
La ciclohexanona és un dissolvent o un intermedi químic?
Tots dos. Funciona com a dissolvent industrial d'alt-KB (95–98) per a resines, polímers i derivats de la cel·lulosa, i alhora com a matèria primera clau en la producció de caprolactama i àcid adípic per a la fabricació de niló 6 i niló 66.
Quin grau de puresa està disponible per a ús industrial?
El subministrament industrial sol ser superior o igual al 99% de puresa (GC-verificat), amb un contingut d'aigua inferior o igual al 0,05% i un color inferior o igual a 10 APHA. El grau tècnic representa el 79,3% del volum del mercat mundial a partir del 2024.
Com s'ha d'emmagatzemar la ciclohexanona?
Emmagatzemar a 5-30 graus en un recipient tancat i ventilat lluny de la calor i els agents oxidants. ONU 1915, classe 3, PG II. Vida útil 12 mesos en condicions recomanades.