Reactius organometàl·lics

Per què escollir-nos

 

Rica experiència
Amb dècades d'experiència en la investigació, fabricació i comercialització de productes químics orgànics, ens hem convertit en un proveïdor global d'investigació, desenvolupament i fabricació de productes químics.

 

Equip professional
Genie Chemical compta amb un equip d'R + D altament qualificat de més de 200 persones.

 

Servei únic-
Inspecció de qualitat, control de producció i servei post{0}}venda, proporcionant un servei-únic.

 

QC
Ha obtingut la certificació ISO 9001 i ha establert un centre de proves dedicat per implementar estrictes estàndards de control de qualitat en totes les etapes del procés de producció. Els inspectors de qualitat controlen de prop el procés de producció de cada producte per garantir la qualitat del producte químic final.

 

Què són els reactius organometàl·lics

 

 

Els reactius organometàl·lics són compostos que contenen enllaços de carboni-metalls. Als efectes de la discussió que segueix, els únics compostos que tindrem en compte seran aquells on M=Li o Mg. Quan M= Li, el reactiu organometàl·lic s'anomena reactiu organoliti. Quan M=Mg, s'anomena reactiu de Grignard.

 

 

 
Beneficis dels reactius organometàl·lics
 

 

Eficient

Els reactius organometàl·lics tenen efectes catalítics eficients i poden promoure diverses reaccions químiques. En comparació amb els catalitzadors tradicionals, els catalitzadors metàl·lics són més actius, requereixen temps de reacció més curts i també poden reduir les temperatures de reacció i el consum d'energia.

Respecte al medi ambient

Els reactius organometàl·lics són verds i respectuosos amb el medi ambient i poden reduir al mínim els gasos residuals de les reaccions químiques. En aquest procés, no es produeixen substàncies nocives en els productes formats pel catalitzador i reactius, la qual cosa és molt important per protegir el medi ambient i reduir la contaminació.

Reutilitzable

Els reactius organometàl·lics es poden reutilitzar, reduint el cost de preparació i substitució del catalitzador. A causa de la seva excel·lent estabilitat i durabilitat, els catalitzadors metàl·lics es poden reciclar diverses vegades durant el procés de reacció, reduint així els costos de producció.

Capaç de múltiples reaccions

Els reactius organometàl·lics es poden utilitzar en una varietat de reaccions químiques, com ara l'oxidació, la hidrogenació, la descarbonilació, la construcció d'enllaços C-C i la isomerització d'olefines. L'àmplia aplicació d'aquesta tecnologia converteix els catalitzadors metàl·lics en una de les tecnologies importants de la indústria química.

 

Aconseguir condicions de reacció específiques

El disseny de reactius organometàl·lics pot aconseguir condicions de reacció específiques, com ara reaccions selectives i reaccions estereoselectives. Aquesta tecnologia pot millorar la selectivitat i el rendiment de la reacció, donant lloc a productes de major puresa.

 

 

Estructura i propietats dels reactius organometàl·lics

L'enllaç metall-carboni dels reactius organometàl·lics és generalment altament covalent. Per als elements altament electropositius, com el liti i el sodi, el lligand de carboni presenta un caràcter carbaniònic, però els anions basats en carboni lliure-són extremadament rars, un exemple és el cianur. un sol cristall d'un complex mn(ii), [bnmim]4[mnbr4]br2. El seu color verd brillant prové de transicions d-d-d prohibides

La majoria dels reactius organometàl·lics són sòlids a temperatura ambient, però alguns són líquids com el metilciclopentadienil manganès tricarbonil, o fins i tot líquids volàtils com el níquel tetracarbonil. Molts compostos organometàl·lics són sensibles a l'aire (reactius amb l'oxigen i la humitat), i per tant s'han de manipular sota una atmosfera inert.

CAS:5735-41-1 | 1-Hydroxy-2,1-Benzoxaborolane

 

Tipus de reactius organometàl·lics

 

 

Butil·liti

Els compostos d'organoliti són compostos orgànics metàl·lics bàsics importants i tenen un gran valor en la preparació de compostos polimèrics sintetitzats orgànicament. El butil·li és soluble en benzè o ciclohexà. Les seves propietats són semblants als reactius de Grignard. És més actiu que els reactius de Grignard i pot produir algunes reaccions valuoses i pràctiques.

 

Dimetilzinc

És un líquid volàtil a temperatura ambient, encara que les seves propietats químiques no són tan actives com els compostos organometàl·lics de liti. Sovint s'utilitza com a catalitzador per a reaccions col·lectives i és adequat com a iniciador de diversos monòmers d'olefines i compostos carbonílics.

 

Trietilalumini

És un líquid incolor. S'oxidarà ràpidament o fins i tot s'encén espontàniament quan entri en contacte amb l'aire. Reaccionarà fortament amb l'aigua per formar hidròxid d'alumini i etan, i generarà molta calor. Normalment es dissol en dissolvents d'hidrocarburs i s'emmagatzema. Cal utilitzar-lo. amb compte.

 

 

Aplicació de reactius organometàl·lics
 

Els reactius organometàl·lics tenen un paper important en el camp dels catalitzadors

Els catalitzadors de metalls orgànics poden catalitzar moltes reaccions orgàniques vegetals per augmentar la velocitat i la selectivitat de la reacció. Per exemple, catalitzador de rodi Els agents químics tenen un paper important en les reaccions d'hidrogenació, que poden convertir les olefines en alcans. Els catalitzadors de pal·ladi tenen un paper important en la reacció de Suzuki i poden aconseguir la reacció d'acoblament dels enllaços de carboni de carboni. Els catalitzadors de metalls orgànics tenen una àmplia gamma d'aplicacions, no només en la síntesi orgànica, sinó que té un paper important en la síntesi de fàrmacs, la ciència dels materials i altres camps.

Els reactius organometàl·lics tenen un paper important en el camp dels materials electrònics

Molts reactius organometàl·lics posseeixen. A causa de la seva excel·lent conductivitat i rendiment òptic, s'ha utilitzat àmpliament en dispositius optoelectrònics. Per exemple, la ftalocianina de coure és un compost organometàl·lic important amb un excel·lent rendiment de conversió fotoelèctrica, àmpliament utilitzat en el camp de les cèl·lules solars. A més, els materials d'estructura orgànica metàl·lica (MOF) també són una classe important de reactius organometàl·lics amb una gran capacitat d'ajustament i multifuncionalitat L'emmagatzematge, la separació i la catàlisi de gasos s'utilitzen àmpliament en diversos camps.

Els reactius organometàl·lics també tenen un paper important en el camp farmacèutic

Els complexos metàl·lics són una classe important de compostos metàl·lics orgànics, en què els metalls formen enllaços de coordinació estables amb lligands orgànics. Molts metalls. Els compostos complexos tenen una bona activitat biològica i propietats farmacològiques, i s'utilitzen àmpliament en la investigació i el tractament de fàrmacs. Per exemple, el cisplatí complex de platí és un important fàrmac anti-tumoral molt utilitzat en quimioteràpia per als tumors.

 

CAS:78782-17-9 | Bis[(Pinacolato)Boryl]Methane

 

Propietats dels reactius organometàl·lics

1.L'enllaç entre el metall i l'àtom de carboni és sovint de naturalesa altament covalent.


2.La majoria dels reactius organometàl·lics organometàl·lics existeixen en estat sòlid, especialment els compostos en què els grups hidrocarburs són aromàtics o tenen una estructura d'anell.


3.Els reactius organometàl·lics formats per metalls altament electropositius com el sodi o el liti són molt volàtils i poden patir combustió espontània.


4.En molts casos, els compostos organometàl·lics són tòxics per als humans (especialment els compostos que són de naturalesa volàtil).


5. Aquests reactius organometàl·lics poden actuar com a agents reductors, especialment els compostos formats per metalls altament electropositius.

 

 
Síntesi de compostos organometàl·lics
 

 

 
Formació de reactius d'alquil·liti i de Grignard

Els metalls altament actius es combinen amb un hidrocarbur-substituït amb halogens per produir compostos organometàl·lics simples. Per exemple, el metilliti, un reactiu important en la síntesi orgànica, es produeix comercialment seguint la reacció:
2Li + CH3Cl → LiCH3 + LiCl
Amb altres metalls actius, com ara magnesi, alumini i zinc, la reacció generalment produeix l'halogenur organometàl·lic. Una reacció habitual d'aquest tipus és la síntesi d'un reactiu de Grignard, un halogenur d'alquilmagnesi que té un gran ús en la síntesi orgànica (la s indica que el metall està en forma sòlida).

 
Doble desplaçament

La síntesi de compostos organometàl·lics per doble desplaçament implica materials de partida organometàl·lics (MR) i halogenurs binaris (EX, on E és un metall o metaloide i X és un halogen). Proporciona un procediment sintètic convenient que s'utilitza àmpliament al laboratori i, en menor mesura, a escala comercial. Com il·lustren els exemples següents, el grup orgànic del metall més actiu es transfereix al metall o metaloide menys actiu. En aquest context, els metalls altament actius més comuns són el liti, l'alumini i el magnesi.
4Li(CH3) + SiCl4 → 4LiCl + Si(CH3)4
Al2(CH3)6 + 2BF3 → 2AlF3 + 2B(CH3)3

 
Redistribució

Els desplaçaments dobles que impliquen el mateix element central sovint s'anomenen reaccions de redistribució. Un exemple comercialment important és la redistribució del tetraclorur de silici i el tetrametilsilici (també conegut com a tetrametilsilà) a temperatures elevades.
SiCl4 + (CH3)4Si → CH3SiCl + (CH3)2SiCl2 + (CH3)3SiH + ...
Els productes d'aquesta reacció es poden separar per destil·lació. Aquesta reacció es realitza industrialment on (CH3)2SiCl2 s'elimina de la mescla equilibradora i després s'hidrolitza per produir els intermedis per als polímers de silicona, que tenen la forma ―(Si(CH3)2―O)―n (Per obtenir més informació sobre les propietats i la síntesi dels polímers inorgànics, vegeu polímer inorgànic).

 
Hidrometal·lació

L'addició d'un hidrur metàl·lic a un enllaç múltiple s'anomena hidrometal·lació i condueix a la formació d'un enllaç metall-carboni.
M―H + H2C=CH2 → MH2C―CH3
Aquesta reacció és impulsada principalment per l'elevada força d'enllaç C-H relativa a la majoria de forces d'enllaç E-H. Dues reaccions d'hidrometal·lació importants són la hidroboració i la hidrosilació, il·lustrades, respectivament, amb els exemples següents.

 

 

 
La valoració de reactius organometàl·lics és més fàcil del que penses
 
01/

Trieu un procediment.
Hi ha un gran nombre de reactius diferents que s'han utilitzat en un moment o altre per a valoracions organometàl·liques, cadascun amb els seus propis pros i contres. Preferiu les titulacions d'àcid difenilacètic per a alquil liti (nBuLi, etc.) i de iode/clorur de liti per a les titulacions de reactius de Grignard. RZnX i reactius d'organoliti primaris/aromàtics.

02/

Assequeu i carregueu els vostres objectes de vidre.
Com en la majoria de reaccions a petita escala, aquestes valoracions es fan millor en un vial de mostra de 4 ml. Assecar el vial (barra d'agitació opcional) en un forn a 130 ºC durant la nit abans d'utilitzar-lo, després refredar-lo en un dessecador. Els vials que faig servir poden contenir l'olor d'isocianurs, de manera que els considero hermètics. Quan el vial estigui sec, afegiu 50 mg d'àcid difenilacètic o d'I2. L'àcid difenilacètic sòlid sota argó és estable durant períodes prolongats, així que recomano preparar unes quantes mostres amb molta antelació.

03/

Afegiu el dissolvent.
Per a la valoració d'àcid difenilacètic, destil·leu recentment o assequeu sota tamisos moleculars tetrahidrofuran. Sota el flux d'argó, afegiu un mil·lilitre al vial i remeneu/agiteu fins que l'indicador es dissolgui. Per a la valoració de iode, afegiu 42,3 grams de LiCl a 200 ml de THF sec (ajusteu l'escala segons calgui). Remeneu-ho durant un dia, després afegiu-hi 40 grams de garbells moleculars 3A. Emmagatzemar tancat, lluny de la llum o la humitat. Com a dalt, afegiu un mil·lilitre d'aquesta barreja a l'indicador.

04/

Titular
Mentre l'ampolla d'organoliti està sota argó, introduïu una xeringa d'1 ml. Extraieu el gas tres vegades, buidant cada cop l'èmbol sobre un got petit de n-butanol o isopropanol. Aboqueu 0,3-0,8 ml de solució organometàl·lica, determinant acuradament el volum. Un cop mesurat el reactiu, extreu 0,2-0,3 ml més de gas i, a continuació, retireu l'agulla de manera que aquesta manta d'argó quedi entre la punta de l'agulla i el dissolvent.

 

 

Enllaç en reactius organometàl·lics

Comprendre l'enllaç dels reactius organometàl·lics és clau per desvelar la seva reactivitat. Els complexos de coordinació i els lligands tenen un paper crucial en l'estabilització d'aquests compostos. L'enllaç metall-carboni implica tant enllaç sigma com pi, on els electrons es comparteixen entre el metall i els àtoms de carboni. Aquesta interacció d'enllaç dicta l'estabilitat i el comportament dels reactius organometàl·lics.

Els reactius organometàl·lics presenten una reactivitat intrigant, actuant com a nucleòfils i electròfils.

 

Les addicions, eliminacions i substitucions nucleòfiles són reaccions habituals. A més, les reaccions d'addició oxidativa i d'eliminació reductiva tenen un paper important en la transformació d'aquests compostos. La comprensió d'aquests mecanismes de reacció permet un control precís de les vies sintètiques.

 

Una àmplia gamma de reaccions impliquen reactius organometàl·lics. Aquestes reaccions inclouen la formació d'enllaços carboni-carboni, transformacions de grups funcionals i reaccions mediades per metalls-. La versatilitat dels reactius organometàl·lics permet la creació d'estructures orgàniques complexes i el desenvolupament de noves metodologies sintètiques.

CAS:50573-74-5 | 2-Amino-6-Nitrobenzoic Acid

 

 
La nostra fàbrica
 

 

Amb dècades d'experiència en la fabricació i comercialització de productes químics d'alta-qualitat, Gnee Chemical Company, subministrem productes químics orgànics, bioquímics, productes farmacèutics intermedis i molt més. Gnee Chemical compta amb una mà d'obra qualificada en recerca i desenvolupament. El nostre equip de més de 200 persones és responsable de les proves de qualitat, el control de producció i el servei postvenda-com un servei únic-. Oferim solucions d'R + D i producció als nostres clients globals. Ens adherim al principi de "Qualitat primer" i hem obtingut la certificació ISO 9001. També hem creat un centre de proves dedicat per implementar estrictes estàndards de control de qualitat en totes les etapes del procés de producció. Els inspectors de qualitat controlen de prop el procés de producció de cada producte per garantir la qualitat dels productes químics finals.

 

productcate-1-1

 

Certificacions

 

productcate-1-1
productcate-1-1
productcate-1-1
productcate-1-1
productcate-1-1
productcate-1-1
 
 
PMF
 
 

P: Què és un compost organometàl·lic?

R: El compost organometàl·lic és un compost químic que conté almenys un enllaç entre un element metàl·lic i un àtom de carboni pertanyent a una molècula orgànica. Se sap que els metal·loides com el silici, l'estany i el bor formen compostos organometàl·lics que s'utilitzen en algunes reaccions químiques industrials.

P: Doneu exemples d'uns quants compostos organometàl·lics?

R: Els reactius de Grignard, el tetracarbonil níquel i el dimetil magnesi són alguns exemples de compostos organometàl·lics.

P: Quines són les aplicacions dels compostos organometàl·lics?

R: Els compostos organometàl·lics s'utilitzen principalment com a catalitzadors homogenis en reaccions químiques comercials. També s'utilitzen com a reactius estequiomètrics en reaccions químiques-industrials i orientades a la investigació.

P: Per què són importants els compostos organometàl·lics?

R: Els compostos organometàl·lics tenen un paper important en la síntesi orgànica. Subministren un àtom de carboni nucleòfil que reacciona amb un carboni electròfil per formar un nou enllaç de carboni.

P: Qui va descobrir els compostos organometàl·lics?

R: Els compostos organometàl·lics van ser descoberts pel químic francès Louis Claude Cadet de Gassicourt.

P: Quins són 5 exemples de compostos organometàl·lics?

R: Altres exemples de compostos organometàl·lics inclouen compostos d'organoliti com n-butilliti (n-BuLi), compostos d'organozinc com el dietilzinc (Et2Zn), compostos d'organoestany com el hidrur de tributilestany (Bu3SnH), compostos d'organoborà com el trietilborà (Et3B) i els compostos d'organoalumini com ara.

P: Quins dels següents són reactius organometàl·lics?

R: Els reactius de Grignard, el tetracarbonil níquel i el dimetil magnesi són alguns exemples de compostos organometàl·lics. Els reactius organometàl·lics com el bromur de fenilmagnesi i el metil liti es troben entre les bases més fortes que hi ha. En conseqüència, desprotonaran compostos com amines, alcohols i àcids carboxílics.

P: Què són els reactius d'organoliti i de Grignard?

R: Els reactius d'organoliti o de Grignard reaccionen amb el grup carbonil, C=O, en aldehids o cetones per donar alcohols. Els substituents del carbonil dicten la naturalesa del producte alcohol. L'addició al metanal (formaldehid) dóna alcohols primaris. L'addició a altres aldehids dóna alcohols secundaris.

P: Quins són els tipus de reactius organometàl·lics?

R: Els exemples típics de compostos organometàl·lics són organoliti, organomagnesi, reactiu de Grignard, organocuprate, organozinc, organocadmi, etc.

P: Quin és el reactiu organometàl·lic més reactiu?

R: Els compostos d'alquilliti (i de sodi) són els més reactius dels compostos utilitzats habitualment d'aquesta classe, amb enllaços de carboni metàl·lic-que són aproximadament un 30% iònics. L'enllaç carboni-magnesi dels reactius de Grignard és aproximadament un 20% iònic i s'ha demostrat que són una mica menys reactius.

P: Quin és el reactiu d'organoliti més comú?

R: El fenil·liti és considerablement més suau que el metil·liti a causa de la capacitat de l'anell de fenil per deslocalitzar la càrrega de l'anió fenil desprotonat. Així, els reactius d'organoliti més utilitzats són, per ordre de basicitat creixent: PhLi<>

P: Quines són les aplicacions dels reactius organometàl·lics?

R: Aplicacions dels compostos organometàl·lics. El catalitzador de Wilkinson s'utilitza en la hidrogenació d'alquens. El catalitzador Ziegler-Natta [(C2H5)3AlTiCl4] s'utilitza per a la polimerització d'alquens. Els compostos organoarsènics s'utilitzen per al tractament de la sífilis. Els catalitzadors de pal·ladi s'utilitzen en reaccions d'acoblament.

P: Per què utilitzem reactius organometàl·lics en la síntesi orgànica?

R: Els reactius organometàl·lics s'utilitzen freqüentment per sintetitzar molècules orgàniques, ja que provoquen enllaços específics i/o catalitzen reaccions. Algunes d'aquestes reaccions són difícils o poc pràctiques de dur a terme per altres mitjans.

P: De què són una bona font els reactius organometàl·lics?

R: Reactius organometàl·lics- Fonts de carboni nucleòfil per a la síntesi d'alcohol. Els metalls alcalins (Li, Na, K, etc.) i els metalls alcalinotèrres (Mg i Ca, juntament amb Zn) són bons agents reductors, els primers són més forts que els segons. Aquests mateixos metalls redueixen els enllaços de carboni-halogens dels halogenurs d'alquil.

P: Com es poden utilitzar els compostos organometàl·lics en medicina?

R: Els complexos organometàl·lics són agents reductors molt bàsics que serveixen de catalitzador en catalitzar moltes reaccions de polimerització i s'utilitzen clínicament per tractar lesions cel·lulars i tissulars (carcinomes, limfomes, control d'infeccions, anti{0}}inflamatoris, diabetis, leishmaniosi, trastorns trombòtics i neurològics).

P: Com es formen els reactius organometàl·lics?

R: El procediment per generar qualsevol tipus de reactiu és similar: un halogenur d'alquil o aril es tracta amb magnesi o liti metàl·lic en un dissolvent sec i inert, el més habitualment èter anhidre. Les equacions 1 i 2 representen la preparació de bromur de fenil magnesi i metil liti, respectivament.

P: Quin és un exemple de catalitzador organometàl·lic?

R: Un altre exemple de reacció catalítica organometàl·lica és la polimerització d'olefines Ziegler-Natta. Aquesta reacció té una gran importància industrial per a la producció d'olefines com el polietilè. Hi ha catalitzadors Ziegler-Natta heterogenis i homogenis.

P: Quin va ser el primer compost organometàl·lic natural?

R: El primer compost organometàl·lic que conté un metall de transició es va formar 67 anys més tard pel químic orgànic danès William Christopher Zeise posant tetraclorur de platí en etanol bullint. L'ió resultant format va ser l'anió tricloro-(eteno)-platinat (II). L'augment de la velocitat mitjançant l'escalfament pot provocar problemes amb l'estabilitat del catalitzador organometàl·lic. Què fa un bon catalitzador? La capacitat d'alterar el seu número de coordinació, és a dir, sotmetre's a addicions i eliminacions. Estats d'oxidació variables - 2 estats estables amb almenys 2 unitats de diferència.

P: Què són els compostos organometàl·lics en el descobriment de fàrmacs?

R: Els compostos organometàl·lics tenen propietats úniques que els converteixen en candidats atractius per a finalitats terapèutiques, ja que contenen almenys un enllaç de carboni metàl·lic-. Les propietats químiques i electròniques d'aquests compostos permeten adaptar-los a aplicacions específiques de lliurament de fàrmacs. Els reactius de Grignard es preparen normalment fent reaccionar halogenurs d'alquil o aril amb magnesi metall. Els compostos d'organoliti, en canvi, es formen mitjançant la reacció d'halogenurs d'alquil o aril amb metalls de liti o compostos d'organoliti amb ells mateixos.

P: Com identificar un compost organometàl·lic?

R: Els compostos organometàl·lics es defineixen com els compostos que contenen un enllaç covalent entre un àtom de carboni i un metall. La pràctica en nomenclatura és considerar qualsevol element que no sigui C, H i els gasos rars com a metalls si això és útil (Leigh et al., 1998). Recordem que els reactius de Grignard no es poden fer si també hi ha grups funcionals àcids presents en el compost halogen. El reactiu de Grignard es destrueix per reacció amb àtoms d'hidrogen àcids d'aigua, alcohols, fenols o grups d'àcid carboxílic.

Com un dels principals fabricants i proveïdors de reactius organometàl·lics a la Xina, us donem la benvinguda a l'engròs de reactius organometàl·lics barats a la venda aquí des de la nostra fàbrica. Tots els productes químics són d'alta qualitat i preu competitiu.

whatsapp

Telèfon

Correu electrònic

Investigació

bossa